Narodil se ve Zlíně v roce 1965. Studoval na pražské DAMU a od roku 1988 do roku 1992 působil v Národním divadle (např. ve hrách Orgon a Katynka z Heilbronnu). Po odchodu z Národního divadla se stal členem Divadla na Vinohradech (od roku 1992 dosud), kde se představil mj. jako Marlow ve hře KRÁL KRYSA nebo jako Cassio v OTHELOVI.

V současné době účinkuje v těchto inscenacích: BROUK V HLAVĚ / Romain Tournel; JISTĚ, PANE MINISTŘE / Bernard Wooley, osobní tajemník ministra; IDEÁLNÍ MANŽEL / Baronet Robert Chiltern; MUMRAJ / Pavlov; OŠKLIVEC / Karlmann- Lettův asistent, Karlmann- syn bohaté staré dámy a MARIE STUARTOVNA / Robert Dudley, hrabě z Leicesteru.

V době středoškolských studií plánoval Jan Šťastný pokračovat po maturitě na medicíně, zřejmě inspirován rodinným prostředím (matka byla lékařkou), zároveň ale hrál amatérské divadlo a ve spojení se svými prvními krůčky před filmovou a televizní kamerou se nakonec rozhodl pro herectví.

Svou filmografii rozšířil Jan Šťastný v devadesátých letech účastí v koprodukčním snímku NEXUS (1993), později ke komedii JAK UKRÁST DAGMARU (2001) četl komentář. Ve srovnání s mizivým významem filmových rolí nadále stoupal jeho kredit televizního herce. Znovu hrál v seriálech (ŽIVOT NA ZÁMKU, 1996; ZDIVOČELÁ ZEMĚ, 1997), v netypické roli faráře jej bylo možno vidět v seriálu NÁMĚSTÍČKO (2004). Z televizních prací Jana Šťastného stojí za zmínku především hlavní role ve třídílném filmu ARROWSMITH (1997) o mladém medikovi, jehož snem je lékařský výzkum. Další velkou roli odehrál v detektivním televizním filmu STÍN VINY (2003).

V novém tisíciletí obnovil Jan Šťastný svou popularitu u diváků velkými rolemi v televizních seriálech (POJIŠŤOVNA ŠTĚSTÍ, 2004-2007; ORDINACE V RŮŽOVÉ ZAHRADĚ, 2007-2009). Umělecké kvality těchto rozsáhlých projektů televize Nova nejsou sice nijak na výši, Jan Šťastný se ale díky nim těší značné popularitě mezi diváky. To s sebou přínáší také zvýšený zájem bulvárních médií, z hercovy obliby těží i kniha rozhovorů Chlap se sametovým hlasem (2009). Titul knihy napovídá další obor Šťastného činnosti – kromě divadla a televize se již řadu let úspěšně věnuje dabingu, vícekrát například namluvil Antoina Banderase nebo Mela Gibsona, jeho hlas známe i z četných zahraničních seriálů. V rámci seriálové tvorby se v poslední době vrátil i do České televize (VYPRÁVĚJ, 2009). Jan Šťastný se věnuje také dabingu. Převážně dabuje amerického herce Antonia Banderase.

V posledních letech se Jan Šťastný věnuje také pedagogické činnosti a přednáší na katedře činoherního divadla na pražské DAMU. Šťastného manželka Lenka je lékařkou, mají spolu syna Jana.